Fest steht heute, dass Platon mehrere Reisen nach Sizilien unternahm. Seine erste Sizilienreise erfolgte im Jahre 388 v. Christus. Im Rahmen dieser traf er den Mathematiker Archytas von Tarent, von dem er vor allem Neues aus dem Bereich der Mathematik erfahren wollte. Zudem begegnete er auf dieser Reise dem Philosophen Timaios von Lokroi.
In Syrakus lernte Platon den Tyrannen Dionysios I. kennen. Mit dessen Schwager Dion freundete er sich an. Bei dem Tyrannen soll Platon schließlich aufgrund seiner Lebenseinstellung derart in Ungnade gefallen sein, dass er in Gefangenschaft geriet und versklavt wurde. Glücklicherweise kaufte in auf dem Sklavenmarkt ein gewisser Annikeris aus Kyrene, der Platon wieder die Freiheit schenkte.
Ob der Tyrann tatsächlich für seine Versklavung verantwortlich war, ist heute nicht mehr bekannt. Möglich wäre auch, dass die Versklavung deshalb erfolgte, da das Schiff, auf dem er sich bei der Rückreise befand, von Spartanern oder den Ägineten gekapert wurde.